Habe lange gebraucht um auf die Lösung zu kommen, daher stelle ich die jetzt mal hier ins Forum falls noch andere an der Stelle nicht weiterkommen.
Wir haben einen Kunden, wo der Upload von Dateien im internen Firmennetzwerk immer scheiterte (via Standard-Uploader und via Drop-Zone). Ich hatte anfangs die IT vor Ort in Verdacht, aber der Grund dafür war ein "Feature" von Strato.

Der Hoster hat eine tolle Funktion, die helfen soll Gästebuch-Spam vorzubeugen. Das ganze nennt sich ServerSide AntiSpam und sorgt in diesem Fall dafür, dass der Upload innerhalb von Contao nicht funktioniert.

Lösung:
Bei der Paketverwaltung auf Sicherheit > ServerSide Security > Filter deaktivieren