Naja, ich verstehe den Workflow nicht ganz. Du hast prinzipiell mehrere Möglichkeiten:
Implementation als save_callback für tl_news
In diesem Callback überprüfst du, ob kein Teaser Image angegeben wurde, dafür aber ein PDF als enclosure. Wenn dem so ist, setzt du addImage auf 1 und singleSRC auf die UUID des Bildes, das du anzeigen möchtest.
Implementation als parseArticles Hook
Die selbe Überprüfung kannst du dort machen - wird dann halt jedes mal ausgeführt, wenn ein News Element auf der Seite angezeigt wird