Wie schon erwähnt hast du den falschen Ordner benutzt. Du musst diese Dateien in
files/ ablegen (und dort in einem öffentlich gemachten Unterordner), nicht in
web/files/. Wie schon erwähnt wird dir alles in
web/files/ verloren gehen. Siehe auch
https://docs.contao.org/manual/de/dateiverwaltung/.
Desweiteren stellt sich dann die Frage, wie du diese CSS Dateien dann überhaupt eingebunden hast? Normalerweise würdest du das ja im Seitenlayout machen - das geht aber nicht, wenn du die Dateien fälschlicherweise im Ordner
web/files/ abgelegt hast.
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